 さて，今日から有機化合物の勉強です。有機化合物については，炭素のところで簡単に説明しましたね。今日の学習内容は，次の通りです。 （１）アルカン （２）アルケン （３）アルキン メタンなどの鎖式の飽和炭化水素をアルカンと総称します。また，アルカンはメタン系炭化水素またはパラフィンともよばれます。エチレンなどの分子中に二重結合を１つ含み，他はすべて単結合の鎖式炭化水素をアルケンと総称します。アルケンは，エチレン系炭化水素またはオレフィンともよばれます。アセチレンなどの分子中に三重結合を１個含む鎖式炭化水素をアルキンと総称します。アルキンはアセチレン系炭化水素ともよばれます。今日は，アルカン，アルケン，アルキンについて勉強しましょう。 炭素数１のアルカンはメタンです。メタンは，下のモデルのような正四面体構造をしており，正四面体の中心に炭素原子が，各頂点に４個の水素原子が位置しています。水素原子−炭素原子−水素原子の結合角は約１０９．５°になります。炭素数の多いアルカン分子では，各炭素原子がそれぞれ正四面体の中心に存在し，その頂点方向で他の原子と結合した構造をしています。 |
 ２２ 脂肪族炭化水素 （１） アルカン ａｌｋａｎｅ ＣｎＨ２ｎ＋２ ｎ＝１ ＣＨ４ メタン ｍｅｔｈａｎｅ
 ｎ＝２ Ｃ２Ｈ６ エタン ｅｈｔａｎｅ
ｎ＝３ Ｃ３Ｈ８ プロパン ｒｏｐａｎｅ
ｎ＝４ Ｃ４Ｈ１０ ブタン ｂｕｔａｎｅ
異性体…分子式が同じで性質が異なる化合物 構造異性体…分子の構造式が異なる異性体 アルカンは光を当てるとハロゲン化する（置換反応） ＣＨ４ → ＣＨ３Ｃｌ → ＣＨ２Ｃｌ２ → ＣＨＣｌ３ → ＣＣｌ４ メタン クロロメタン ジクロロメタン トリクロロメタン テトラクロロメタン （塩化メチル） （塩化メチレン） （クロロホルム） （四塩化炭素） 置換反応…分子中の原子や原子団（基）が置き換わる反応 |
アルケン分子では，二重結合をしている炭素原子２個と，これに結合する原子４個は同一平面上に存在し，結合角は約１２０°になります。アルケン分子では，構造異性体だけではなく，幾何異性体も存在することに注意して下さい。一般に炭素原子間の二重結合は，それを軸として回転することは難しいのです。このため，２−ブテンでは，下のモデルのように，メチル基が二重結合をはさんで反対側にあるトランス形と，同じ側にあるシス形の異性体が存在するのです。 |
（２） アルケン ａｌｋｅｎｅ ＣｎＨ２ｎ（ｎ≧２） 分子中に二重結合を１つ含む鎖式炭化水素 ｎ＝２ Ｃ２Ｈ４ エチレン ｅｔｈｅｎｅ
ｎ＝３ Ｃ３Ｈ６ プロピレン ｐｒｏｐｅｎｅ
ｎ＝４ Ｃ４Ｈ８ ブテン ｂｕｔｅｎｅ
トランス−２−ブテンとシス−２−ブテンはシス−トランス異性体 シス−トランス異性体…炭素原子間の二重結合などが原因で生じる幾何異性体 アルケンは付加反応しやすい ＣＨ２＝ＣＨ２ ＋ Ｂｒ２ → ＣＨ２Ｂｒ−ＣＨ２Ｂｒ エチレン １，２−ジブロモエタン |
| アルキン分子では，三重結合をしている炭素原子とこれに結合する２個の原子は，一直線上に存在します。したがって，結合角は１８０°になりますね。 |
（３） アルキン ａｌｋｙｎｅ ＣｎＨ２ｎ−２（ｎ≧２） 分子中に三重結合を１つ含む鎖式炭化水素 ｎ＝２ Ｃ２Ｈ２ アセチレン ｅｔｈｙｎｅ
ｎ＝３ Ｃ３Ｈ４ プロピン ｐｒｏｐｙｎｅ
ｎ＝４ Ｃ４Ｈ６ ブチン ｂｕｔｙｎｅ
アルキンは付加反応しやすい ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＨＣｌ → ＣＨ２＝ＣＨＣｌ 塩化ビニル ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＣＨ３ＣＯＯＨ → ＣＨ２＝ＣＨＯＣＯＣＨ３ 酢酸ビニル ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＨＣＮ → ＣＨ２＝ＣＨＣＮ アクリロニトリル ＣＨ≡ＣＨ ＋ Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯ アセトアルデヒド |
いきなりいろいろな化合物が出てきて，驚いている人も多いでしょう。しかし，心配はいりません。すぐになれます。炭素原子には不対電子が４個有り，４カ所で共有結合ができること，二重結合は不対電子が４個，三重結合は不対電子が６個関係していることを理解しておけば，構造はある程度類推できます。また，有機化合物には多くの慣用名がありますが，現在では命名法によって整理されています。命名法をマスターすれば，名前から構造を知ることができるのですよ。とても便利です。   次回は，炭素数６の炭化水素について考えてみましょう。なぜ６だって？それはお楽しみ。  それでは，今日の学習内容の確認です。 １．メタン分子は，どのようなかたちをしていますか？→正四面体構造 ２．分子中の原子が，他の原子や原子団（基）に置き換わる反応を何といいますか？→置換反応 ３．エチレン分子は，どのようなかたちをしていますか？→平面構造 ４．不飽和結合が切れて他の原子が付加する反応を何といいますか？→付加反応 ５．アセチレン分子は，どのようなかたちをしていますか？→直線構造 ６．分子式が同じで性質が異なる化合物を何といいますか？→異性体 ７．６のうちで，分子の構造が異なるものを何といいますか？→構造異性体 ８．６のうちで，原子のつながり方や結合の種類は同じであるが，分子の立体的な構造が異なるために生じるものを何といいますか？→立体異性体 |
