２００５年３月９日（水）　04ko2-54　Ｉ 実験４４−サリチル酸

今日はサリチル酸の実験をしましょう。きっと，よく知っている「におい」が登場しますよ。お楽しみに。

実験４４　サリチル酸 ＜サリチル酸の性質＞　　 １　試験管にサリチル酸Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨを小さじ１杯とり，蒸留水５ｍｌ 加えてよく振る。溶けなければ加熱する。 ２　１のサリチル酸の水溶液の液性を，ｐＨ試験紙で調べる。 ３　１のサリチル酸の水溶液に塩化鉄（ＩＩＩ）ＦｅＣｌ３水溶液を１〜２滴加える。

実験結果を確認しましょう。 サリチル酸は冷水に溶けにくいですが，温めると溶けるようになります。フェノールよりも親水性の効果が大きいと考えることができます。また，サリチル酸の水溶液は酸性で，塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液を加えると赤紫色に呈色します。

＜酸としての強さの比較＞ ４　試験管に飽和炭酸水素ナトリウムＮａＨＣＯ３水溶液を２ｍｌ とり，これに小さじ半分ほどのサリチル酸を加える。さらに，塩酸ＨＣｌを約１ｍｌ （気泡が出なくなるまで）加える。

実験結果を確認しましょう。 　４ではＣＯ２を発生しながら溶けますから，サリチル酸の方が酸性が強いことがわかります。また，塩酸を加えると，炭酸水素ナトリウムとの反応で気体（二酸化炭素）を発生し，サリチル酸の結晶が析出します。サリチル酸の塩が遊離するからです。しかし，加える塩酸が少ないと，結晶が析出しません。二酸化炭素が出なくなるまで塩酸を加えた方がよいですね。

＜サリチル酸メチルの合成＞ ５　乾いた試験管にサリチル酸０．５ｇをとり，これにメタノールを５ｍｌ 加えて溶かし，さらに濃硫酸０．５ｍｌ を少しづつ加える。沸騰石を入れた後，約６０℃の湯に５分間つける。（ときどきビーカーから試験管を出して振ること） ６　ビーカーに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を２０ｍｌ 入れ，５の溶液を注ぐ。

実験結果を確認しましょう。 強い芳香をもった無色の液体ができましたね。これは知っているにおいです。さて，何のにおいでしょう？ 消炎鎮痛剤のにおいですね。消炎鎮痛の湿布やぬり薬には，サリチル酸メチルが含まれています。 　炭酸水素ナトリウムは未反応のサリチル酸や硫酸と反応して，二酸化炭素が発生します。このとき，サリチル酸メチルは油状になって，ビーカーの底で分離しています。

＜アセチルサリチル酸の合成＞　　 ７　乾いた試験管にサリチル酸を１ｇとり，無水酢酸を２ｍｌ 加えて溶かす。 ８　濃硫酸を５滴，よく振りながら加え，５分間よく振る。 ９　試験管に蒸留水１０ｍｌ 加えた後，氷水につけて冷却し，結晶を析出させる。 １０　試験管に９の結晶を少量とり，水を５ｍｌ 加えて溶かした後，塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液を１〜２滴加える。

実験結果を確認しましょう。 白色の針状結晶が得られます。これはアセチルサリチル酸です。アセチルサリチル酸は解熱鎮痛剤に用いられています。アセチルサリチル酸はフェノール類でなくなっているため，塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液を加えても，呈色反応を示しません。 　それでは，考察です。

塩酸，サリチル酸，炭酸について，酸の強さは， 　塩酸＞サリチル酸＞炭酸 サリチル酸メチルの合成は， 　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨ　＋　ＣＨ３ＯＨ　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＣＨ３　＋　Ｈ２Ｏ アセチルサリチル酸の合成は， 　Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯＨ）ＯＨ　＋　（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ　→　Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯＨ）ＯＣＯＣＨ３　＋　ＣＨ３ＣＯＯＨ

薬として使っている物質の中には，案外簡単に合成できるものがあるのですね。意外に思った人も多いのではないでしょうか。 　　　 　それでは，今日の実験のポイントです。 １．サリチル酸は水に溶けにくいですが，水溶液は酸性を示します。 ２．サリチル酸は炭酸より強いです。したがって，炭酸水素ナトリウム水溶液にサリチル酸を加えると，サリチル酸の塩ができ，炭酸が遊離して二酸化炭素を発生します。 ３．サリチル酸のカルボキシル基とメタノールでエステル化すると，サリチル酸メチルができますサリチル酸メチルは外科用塗布剤に用いられます。。 ４．サリチル酸のヒドロキシル基を無水酢酸でアセチル化すると，アセチルサリチル酸ができます。アセチルサリチル酸は解熱剤として用いられます。 　本日で，高校ＩＩ年生の化学はお終いです。窒素を含む芳香族化合物を残してしまってごめんなさい。次年度のＩＩＩ年生の化学は，窒素を含む芳香族化合物からはじめ，その後化学ＩＩに移ります。 　もうすぐ春ですね。