今日は，カルボン酸とエステルについて勉強しましょう。 　代表的なカルボン酸には酢酸ＣＨ３ＣＯＯＨ acetic acid がありますね。酢酸は食酢に含まれており，私たちには身近なカルボン酸です。純粋な酢酸を氷酢酸といいます。融点が17℃で，冬に凍るからです。 　　　　　　 　ギ酸ＨＣＯＯＨ formic acid は，カルボン酸であり同時にアルデヒドでもあります。当然，アルデヒドの性質，還元性をもっています。 　　　　　 　氷酢酸と無水酢酸 acetic anhydride （ＣＨ３ＣＯ）２Ｏはよく混同しますから注意して下さい。 　　　　　 　ジカルボン酸であるマレイン酸 maleic acid ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨとフマル酸 fumaric acid ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨの区別にも注意して下さい。シス形がマレイン酸，トランス形がフマル酸です。発泡入浴剤やベーキングパウダーにはトランス形のフマル酸が含まれています。 　　　　　 　今日の学習内容は，次の通りです。 （１）カルボン酸 （２）エステル 　では，カルボン酸からはじめましょう。

２４　カルボン酸とエステル （１）カルボン酸 　カルボキシル基−ＣＯＯＨ　をもった化合物　Ｒ−ＣＯＯＨ 　ＲＣＯＯＨ　⇔　ＲＣＯＯ−　＋　Ｈ＋ 　炭酸水より酸性が強い 　Ｎａ２ＣＯ３　＋　２ＣＨ３ＣＯＯＨ　→　２ＣＨ３ＣＯＯＮａ　＋　Ｈ２Ｏ　＋　ＣＯ２ ＜ギ酸＞ 　ＨＣＨＯ　＋　（Ｏ）　→　ＨＣＯＯＨ 　アルデヒド基→還元性 　ＨＣＯＯＨ　→　ＣＯ２　＋　２Ｈ＋　＋　２ｅ− ＜氷酢酸と無水酢酸＞ 　氷酢酸…純粋な酢酸（mp.１７℃） 　環状の二量体 　無水酢酸…２分子の酢酸が縮合したもの 　 ＜ジカルボン酸＞ 　シュウ酸　ＨＯＯＣ−ＣＯＯＨ 　マレイン酸　ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ　（シス形） 　フマル酸　ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ　（トランス形） 　アジピン酸　ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）４−ＣＯＯＨ シュウ酸　oxalic acid マレイン酸（シス形） maleic acid フマル酸（トランス）　fumaric acid 　 アジピン酸　adipic acid

アジピン酸は，６，６−ナイロンの原料に使われますね。 　　　　　　　 　カルボン酸には，これ以外に高級脂肪酸やヒドロキシ酸があります。高級脂肪酸は，天然油脂中でグリセリンと結合しています。この結合を切ると，セッケンができるのです。また，ヒドロキシ酸には光学異性体というものがあります。セッケンや光学異性体も大切なのですが，とりあえずエステルに進むことにしましょう。 　酸とアルコールから水分子がとれて生成する化合物をエステルといいます。低分子のエステルは，一般に芳香をもった液体で，有機溶媒によく溶けます。

（２）エステル 　Ｒ−ＣＯＯＨ　＋　ＨＯ−Ｒ’　→　Ｒ−ＣＯＯ−Ｒ’　＋　Ｈ２Ｏ 　　　　酸　　　　　　アルコール　　　　エステル 酢酸エチル　ethyl acetate 酢酸イソアミル　isoamyl acetate 　　　　　　　　　　　　　　　　　けん化 　Ｒ−ＣＯＯ−Ｒ’　＋　ＮａＯＨ　→　Ｒ−ＣＯＯＮａ　＋　Ｒ’−ＯＨ

桂皮酸メチルのにおいはどうでしたか。本当に松茸のにおいがしたでしょう。最近，めっきり松茸を食べる機会が少なくなりました。松茸を食べたくなったら，桂皮酸メチルをつくるといいですよ。ちなみに，桂皮酸とはＣ６Ｈ５ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨで，ふつうはトランス形のものをいうそうです。 　　　　　　 　実は，松茸の香りの主成分は，桂皮酸メチルではないようです。マツタケオール（アミルビニルカルビノール）が主成分であることがわかっています。 　　 　それでは，今日の学習内容の確認です。 １．鎖状の炭化水素基の末端にカルボキシル基１個が結合したものを何といいますか？ ２．炭酸水とカルボン酸の水溶液とでは，どちらが酸性が強いですか？ ３．最も酸性が強い飽和脂肪酸は何ですか？ ４．純粋な酢酸を何といいますか？ ５．マレイン酸とフマル酸のうち，カルボキシル基がシス型についているのはどちらですか？ ６．アジピン酸とヘキサメチレンジアミンから何ができますか？ ７．カルボン酸とアルコールが縮合すると何ができますか？ ８．けん化とはどのような反応ですか？

答
１．脂肪酸
２．カルボン酸
３．ギ酸
４．氷酢酸
５．マレイン酸
６．６，６−ナイロン
７．エステル
８．塩基によるエステルの分解反応